結論から言えば、
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２ヶ所同時に返済が始まります。
私の場合、大学卒業後にまた違う大学へ入って学生支援機構から第一種奨学金を借りました。
当時は超貧困家庭だったので、成績優秀者で勤労学生として大学から給付金を頂いたりして何とか２つとも卒業しました。
何やかんやで各１４０万円ほどの第一種奨学金が２つ。
２８０万円ほどの借金ができました。
ただ２つ目の大学の学生時に、起業した会社の利益で貯金だけは全額カバーしました。
一括で返済することもできないようで、この返済はどうなるのかなぁと思っていたら２ヶ所同時に返済が始まりました。
月約９０００円が２つ分、つまり１８０００円を１３７回払いで約２０２９年程度に完済する予定です。
もしこのように返済が難しい場合、
奨学金の出世払い制度（所得連動返還型無利子奨学金制度）を利用しよう
片方を猶予したり、出世払いにすることも可能かと思われますので参考にどうぞです。
「奨学金は借りる方が悪い」と言う人は、なぜ低レベルなおっさんに多いのか
https://libpsy.com/syougakukin-ossan/3898/
