職場や学校で「お前、職場の悪口をネットに書いてるらしいな!いつも見てるからな!」と上司に言われたらどうなるでしょうか。

確かに安易に職場の情報や個人の情報、まして顧客の個人情報を含むことをSNSなどの拡散力の高い場所に書き込めば、名誉毀損罪、肖像権侵害、侮辱罪、プライバシーの侵害、個人情報の保護違反などになります。内容がウソであれば業務妨害罪や信用毀損罪になります。

しかしその書き込みを職場や学校の上司が監視していたとしたら、実はこれもソーシャルメディア・ハラスメント(Social Media Harrassment:略してソーハラ)と呼ばれる他人のSNSを監視するパワーハラスメントの行為になります。
会社の上司が「Facebookで友人申請を受けろ!」と強要することもパワーハラスメントの一種のソーハラに当たるのです。

この基準はどこにあるのか?

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それは内容が特定されることか、事実であるか、ということに尽きます。

例えば「うちの会社の上司が○○の時に○○してきた。腹がたった。」と書いてもまず特定されません。これはOKのセーフです。
しかし「山市証券本部の庶務課の上司の鈴木が上半期目標に達成不可能なノルマを課して全員の前で私を罵倒した。腹がたった。」と書いたら特定されます。アウトです。
これを職場や学校の上司が監視していて「個人情報の流出だ!」と言えば真っ当な意見ですが、

前者のセーフの事例を職場や学校の上司が監視して「個人情報の流出だ!」と言ったらそれは「私のSNS等の書き込みを監視してるのはパワーハラスメント、ソーシャルハラスメントに当たる犯罪ですよ。」と返せるのです。

私は日本のパワーハラスメント(パワハラ)やセクシャルハラスメント(セクハラ)やアカデミックハラスメント(アカハラ)などブラック企業やブラック学校で、明らかに犯罪的なことを平然と行っていても事なかれ主義で包み隠そうとする空気が許せません。

なので転職会議や、SNSサイトにあるように個人が特定されない範囲内で職場の悪口をガンガンに書いても良いと思っています。
そちらのほうが心理健康的に健全であるからです。

内容が事実であろうがなかろうが、それを信じようと信じまいと個人の財産権を侵害しない範囲であれば個人の自由です。